同张耳一样，陈余也是魏国大梁人，只是他比张耳小了二十岁，当陈余苦读儒家学说，游历赵国苦陉等地时，张耳已经名声在外了。

陈余很仰慕张耳，想与张耳结交，只是张耳此时已经逃到外黄，不在大梁。陈余想到外黄去，只是缺少川资，因此一直也未成行。大梁城有一位公乘氏非常富有，陈余的勤奋好学引起了他的好感，他通过了解觉得陈余不是一般平庸无为的人，将来一定会有所成就，因此就把自己的女儿嫁给了陈余。

陈余有了岳丈的支持，第一时间赶到外黄见到了张耳，二人长谈之下非常投机，彼此都有相见恨晚之意，遂结成忘年之交。

魏王假三年，秦军携灭赵、亡燕的余威，东进围困大梁城。时天降大雨，十日不止，秦军主将王贲访求水势，知黄河在城之西北，而汴河从荥阳发源，由城西经过，乃命军士与西北开渠，引二河之水倒灌大梁城。其后城垣损坏，秦军攻入，魏王假请降，魏国遂亡。

陈余见魏国已亡，知事不可为，于是也跑到外黄去与张耳汇合。此时秦国已经得知张耳、陈余乃是魏国名士，想要二人出山辅佐大秦。但二人坚辞不受，嬴政大怒，发下悬赏令，有捉住张耳者赏金千金，有捉住陈余者赏金五百。张耳、陈余看情形不对，于是辞别家人改名换姓，跑到这陈地充当里卫一职以维持生活。里卫其实就相当于现在的保安，酬劳其实很少，但因为不会惹人注目，所以二人还是咬牙坚持。有一次，陈余当值期间犯了一点小错，里中小吏用鞭子抽打陈余惩罚他。陈余毕竟年轻，那受过这等窝囊气，就想动手反抗。张耳看出来陈余的不忿，赶紧踩了陈余一脚，示意他千万要忍耐。事后，张耳把陈余拉到一株桑树下，责备他说，我不是告诫过你吗，我们身份不同，因此遇事千万要忍耐，如果你轻举妄动，伤了里中小吏不要紧，将我们的身份暴露，这会引来杀身之祸，难道你的志向就是死在里中小吏的身上吗？

陈余也认识到自己方才的举动有些危险，当即表示认错。他对张耳讲，今天的事就好比刀已经架上了我的脖子一样危险，是你救了我一次，他日我一定会回报你，在你面临生死关头时也同样救你一次。这件事后，陈余对待张耳就像对待自己的父亲一样亲近和尊敬，二人也由此在艰苦的岁月中建立了断头不悔的患难情谊。知悉二人底细的人对陈余的比喻很是赞赏，慢慢地就把这件事传扬开来，遂称二人的交情为“刎颈之交”，寓意刀架在脖子上也不会出卖朋友的交情。

张耳、陈余苟全性命于乱世，这一切都拜嬴政所赐，二人对大秦帝国因此也满怀敌意，只是苦于没有机会，只得一直隐忍。

陈胜在大泽乡起事，短短时间就连下几座城池，控制了大片区域，这引起了张耳的注意。关键在于，在陈胜接连取胜的影响下，附近还有几座城池的百姓也振臂而起，将当地官吏赶跑，依附了陈胜，这使得陈胜的势力越来越大，他的心气也越来越高。

在陈胜攻下陈县，以此为大本营训练士卒，筹集粮草时，张耳私下观察了陈胜的部下，发现这些人虽然装备有些简陋，但士气分外高昂，领兵训练的武臣、吕臣等也给张耳留下了较好的印象。他暗地里打听，这才知道原来这些人都是农家弟子。

张耳起初还以为陈胜来到陈县后会对县中那些豪强富户、宗族长老等不屑一顾，甚至会找机会整治他们。不想陈胜对他们不仅秋毫无犯，还对前来依附于他的蔡赐大加重用，这就打消了张耳的顾虑，觉得陈胜这个人虽然不过是闾左之徒，但志向还是远大的，值得自己出山辅佐。

按照陈余的意思，还是应该在观察一段，等上一等，他认为陈胜势头虽猛，但起兵太急，固然是陈胜手下有一些能人，主要的还是大秦帝国根本没有缓过神来，因此后续的行动才是关键。如果陈胜继续获胜，一路高歌猛进，我们再去投奔他也不迟；如果大秦帝国开始重视陈胜，抽调精兵猛将对付他，倘若陈胜失败，我们也不至于再次逃亡。

张耳摇头，不赞同陈余的说法。他告诉陈余，现在正是陈胜起兵后的关键时期，决定着他以后的成败与否，而只有在关键时期为他提供正确的建议，才能让反秦事业继续进行下去，否则陈胜必定失败。见陈余有些不解，张耳为其进行了一番分析。张耳认为，陈胜的优势在于，天下苦秦久矣，对于秦二世的暴政都到了无法忍受的地步，陈胜首先起兵，给了全天下想要反秦的人一个希望，这也是他兵不过九百，但能迅速发展到几万人的原因，因为太多的人把希望寄托在他身上，因此他所经之地，众人无不踊跃跟随的缘故。另外陈胜是农家弟子，他们门派的天生属性对楚地的贫苦乡民有天然的号召力，可以迅速拉近彼此的距离，只是他得以招募那些流民或乡民成为士兵的有利条件。还有一点，陈胜到了陈县大肆吸纳当地名士，对豪强富户、宗族长老也采取拉拢的手段，可见这个人很有眼光，确实想干一番大事。不利的地方在于，陈胜毕竟孤军作战，虽能惹得天下人的注目，但也便于大秦集中优势兵力予以清缴。秦二世胡亥继位后虽然胡作非为，但大秦的底子还在，不要说北