吴敬梓最后一次到扬州主要是去投靠已复任两淮盐运使的林如海，期以摆脱长媳病逝、长子离去的酸楚，排遣寂寥，同时也求得生活上的周济。而林如海对吴敬梓并未特别礼敬，吴敬梓常有被冷落的苦恼，在感到于世不用、不被看重的的同时，又绝不屑于与盐商往还，宁愿困顿自守。加之，连日来会客、雄谈，精神极为兴奋，而身体又十分疲惫，贫病交加，由糖尿病并发的高血压症突然恶化，痰涌不绝，于三年前谢世，身边只有一个侄儿照顾。

而此时，郑板桥却声望日隆，可谓三绝诗书画，一官归去来。郑板桥绘画创作已成熟期与旺盛期，还游杭州、回兴化、返潍县三次，亦无缘与吴敬梓重逢。迄今，郑板桥在扬州生活二十多年，扬州是他经常往来寄住的地方，是他的第二故乡。他交游很广，除了诗人、词客、书家、画士以外，还有王侯、官吏、商贾、布衣、和尚、道士、歌童、妓女，其间关系深浅，交谊厚薄，趋向异同，存在着差别。

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